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Esa es precisamente la clave de que la carrera de Gilliam sea como es: cada vez que saca una nueva, se quedan casi todos en plan "¿pero esto qué es?", no recauda casi nada en taquilla, pasan los años, la gente la ve otra vez, dice "pues ahora que la reviso, no estaba tan mal", las pelis van ganando fama a posteriori y por eso alguien acaba por producirle de nuevo gracias al prestigio acumulado. Pero para tener una carrera exitosa y encadenar un proyecto tras otro hacen falta los "taquillazos" que Gilliam no sabe, o no quiere, hacer.
Totalmente de acuerdo, de todas formas no sé si es porque no sabe o no quiere hacer taquillazos (yo creo que no quiere, porque creo que sabe que para conseguirlos debería hacer películas más normales y menos personales). Pero también creo que Gilliam ha tenido siempre un poco de mala suerte con sus proyectos.

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Por ejemplo, yo creo que dentro de 50 años quizá no se acuerde nadie de Steven Soderbergh, pero el tío hace una peli de strippers masculinos, se forra atrayendo a la taquilla a todas las churris en celo y gracias a su sentido comercial tendrá dos o tres proyectos para rodar al año siguiente uno detrás de otro. Gilliam, para bien y para mal, juega en otra liga.
Respecto a Soderbergh, yo creo que por alguna de sus películas sí será recordado. Podemos pensar que tras un inicio indie este director sí se ha adaptado a hacer taquillazos o, por lo menos películas dentro de los grandes estudios. Pero bueno, que ahora parece que se ha "retirado" así que puede que lo haya hecho para pulirse el dinero ganado con los strippers

Saludos